Gary gehört zu den Saviors, um Alexandria nach Vorräten, Waffen und Möbeln zu plündern. Als Negan und Rick herumlaufen, nähert sich Gary Negan mit der Videokamera, mit der Deanna Rick und die anderen Neuankömmlinge interviewt hat.
Gary ist am Haupttor mit David, Laura und anderen Saviors stationiert, während sie darauf warten, das Angebot der Alexandriner zu inspizieren. Er lobt Spencer für seine gute Arbeit mit all den Vorräten, die er während seiner Suche gefunden hat. Als Aaron und Rick mit einem Lastwagen voller Vorräte ankommen, geht David die Waren durch, bis er eine Notiz findet, von der er dachte, dass sie ihn und die Saviors respektlos behandeln sollte. Als Ergebnis schreitet Gary zusammen mit David fort, Aaron brutal zu schlagen, bis er den Angriff abbricht.
Gary kehrt mit Negan's neuem Häftling Eugene zu dem Anwesen zurück. Später stürmen er und die Saviors herein und fangen an, Dwight für Daryls Flucht zu verprügeln, als Negan von der Tür aus zusieht. Gary wird später außerhalb des Komplexes gezeigt, als Eugene vor Negan gebracht wird und eine einschüchternde Einführung erhält. Als er nach seinem Namen gefragt wird, antwortet Eugene mit "Eugene". Negan fordert dann die Saviors nach ihren Namen und sie antworten gemeinsam: "Negan". Er ist später in der Fabrik anwesend, als Dr. Carson beschuldigt wird, Daryl befreit zu haben in den Ofen geworfen und als Folge seiner Handlungen verbrannt.
Gary ist mit Roy und anderen Saviors dabei, die umgestürzten Bäume zu entfernen, die die Straße nach Alexandria versperrten. Nach der Ankunft der Saviors in Alexandria öffnet Gary die Rückseite eines Lastwagens und enthüllt die Bomben, die auf Rick's Befehl auf den Saviors explodieren sollten, was letztendlich fehlschlug. Obwohl wir nicht sehen, dass er kämpft oder sich zurückzieht, kann man daraus schließen, dass er sich zusammen mit dem Rest der verbleibenden Saviors zurückgezogen hat.
Gary ist im Raum anwesend, während die Leutnant's des Saviors über die Rettung von Negan, den Umgang mit den Arbeitern und die Möglichkeit eines Spions in ihren Reihen diskutieren. Nachdem Laura in den Raum gedrungen ist und alle gewarnt hat, dass die Arbeiter nach oben marschieren und nicht nachgeben werden, versuchen er und die anderen die wütenden Arbeiter zu beruhigen und ziehen sogar seine Waffe auf sie, als Regina einen der Arbeiter erschießt schieße Simon. Er nimmt sich später ein Knie und hört, wie Negan seine übliche Melodie pfeift.
Nachdem Gary und die anderen Saviors den Hilltop-Konvoi nachts umrundet haben, steigt er aus dem Lastwagen und zieht eine Waffe auf Jerry, die als Geisel genommen wurde. Er ist bereit, Jerry auf Simon's Befehl zu töten, wird aber aufgefordert, sich zurückzuziehen, da Simon eine andere Person tötet, einen Hilltop-Bewohner namens Neil.
Gary führt Norris und D.J. wie sie tragen den Sarg mit einem untoten Dean. Sie kommen in Negan's Konferenzraum an und werden angewiesen, den Sarg fallen zu lassen und zu gehen. Später begleitet Gary Simon zum Schrottplatz, wo er an dem Massaker teilnimmt, bei dem alle Scavengers tot sind. Er reitet mit Gary, als sie zum Sanctuary zurückkehren und enthüllt die gesammelten Waffen von den Scavengers im Lastwagen zu Negan.
Gary, zusammen mit Simon, Dwight und Arat, ist Teil der Savior-Armee, die nach Hilltop geschickt wird, um ihre improvisierten Waffen zu benutzen, als Rick den Konvoi angreift. Während Gary und die anderen begierig sind, Negan zu finden, wird ihnen gesagt, dass sie von Simon bleiben sollen, der ihnen versichert, dass sie stattdessen Negan finden werden. Als Dwight und Simon mit leeren Händen in die Menge zurückkehren, stellt Gary Negans Aufenthaltsort in Frage. Als Simon merkt, dass er aus der Reihe fällt, tritt er ein und fragt Gary: "Wer bist du?" in der er "Negan" antwortet, bevor er mit den anderen Saviors anfängt zu jubeln und bereit ist, den Hilltop auszulöschen.
Gary und die anderen Saviors erreichen Hilltop, der bereit ist, die Siedlung anzugreifen. Nachdem mehrere Fahrzeuge ihre Reifen verlieren, wird Arat angewiesen, die Reifenspikes von der Straße zu entfernen, damit sie weiter in den Hilltop vordringen können. Er und die anderen werden mit Schüssen getroffen, aber er schafft es, lange genug zu überleben, um mit Simon, Dwight, Arat und allen verbliebenen Saviors zu entkommen.
In einer Rückblende nimmt Gary am Abschlachten der Scavengers teil. Er jagt nach einem Mann, der durch den Müllplatz flieht und ihn ausführt. Er geht an dem vorbei, was er für Jadis Körper hält und spuckt sie an, bevor er zum Massaker zurückkehrt.
Gary plant zusammen mit Negan, Simon, Dwight, Arat und D.J den letzten Angriff auf den Hilltop. Später nimmt Gary an Simon's Putschversuch gegen Negan teil. Doch Dwight kippt Negan aus und alle von Simons Loyalisten werden auf Negans Befehl erschossen, einschließlich Gary. Negan benutzt dann Lucille, um Garys Kopf zu verprügeln, um eine Wiederbelebung zu verhindern.
Nachdem er sich Simons Putschversuch gegen Negan angeschlossen hat, wird Gary von den anderen Saviors wegen seines Verrats erschossen, nachdem Dwight Negan ausgeschaltet hatte.
Negan (vor der Wiederbelebung, Off-Screen)
Negan schlägt seinen Kopf gegen Lucille, um eine Wiederbelebung zu verhindern.
Getötete Opfer
Diese Liste zeigt die Opfer, die Gary getötet hat:
Zahlreiche ungenannte Scavengers (neben Simon und anderen Mitgliedern der Saviors)
Negan und Gary hatten wenig Interaktion auf dem Bildschirm, aber es schien eine normale Beziehung zu sein. Negan war wütend darüber, als er erfuhr, dass die Scavengers von Gary zusammen mit Simon und anderen Saviors-Mitgliedern massakriert wurden. Als Simon zugibt, dass Negan höchstwahrscheinlich tot ist, scheint Gary etwas betrübt zu sein. Gary's wahre Loyalität geht jedoch auf Simon über, als er sich einem von ihm geführten Putsch mit dem Plan anschließt, Negan zu töten, damit Simon wieder der Anführer sein könnte. Gary und die Verräter (außer Simon und Gregory) wurden von Arat, D.J. und Norris auf Negans Befehl, nachdem Dwight ihm einen Tipp gegeben hatte. Negan zerschlägt seinen Kopf und zeigt keine Reue für sein Ableben.
Gary und Simon scheinen eine gute Beziehung miteinander zu haben. Gary respektiert Simon als Zweiten der Saviors, während Simon ihm als seine persönliche rechte Hand zu vertrauen scheint. In der Episode "Die Verlorenen und die Plünderer", als Gary mit Simon und den anderen Saviors auf den Schrottplatz reist, zögert er nicht, als Simon ihm und seinen Saviors befiehlt, jeden Scavenger zu töten (außer Jadis). Garys Loyalität zu Simon endete mit seinem Tod auf Negans Befehl.
Gary wird nicht direkt im "In Memorial" -Segment von "Talking Dead" erwähnt, stattdessen wird er als "Verräter der Verräter" mit seinen Saviors, die auch von Arat und D.J.
