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"No estás salvando el mundo, Rick. Solo lo estás preparando para mí."- Negan, The Bridge


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Durante el año y medio transcurrido desde el final de la gran guerra, Negan pasó el resto de sus vidas encerrado en la improvisada cárcel que contaba Alexandría y en ocasiones recibía la visita de Rick para ser informado del gran avance que llevaban en sus vidas sin la presenciar del reinado de terror que el infame villano había creado. Cuando el alguacil lo visitó después de tanto tiempo para informarle sobre el ardúo trabajo que le dedicaban a la construcción del puente que conectaba con todas las comunidades y como todos trabajaban en conjunto para mejorar su futuro, Negan le confesó a Rick lo ansioso que estaba por ver con sus propios ojos todo lo que había creado y con mucha seguridad le propuso contarle el día en que todo lo que había construido desapareciera por completo. Cuando Rick recalcó que estaban prosperando sin su presencia, Negan cuestionó la manera en la que el policía veía el futuro sin su hijo presente y le aseguró a Rick que no estaba intentando salvar el mundo, sino simplemente prepararlo para él. "The Bridge"

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Sin ánimos de seguir viviendo, Negan se rehusó a probar cualquier comida que le entregaran y su decisión fue confrontada por Michonne, quien sin más opción accedió a la propuesta de este sobre mantener una conversación con él a cambio de que el villano comiera. Mientras hablaban sobre lo que no debían estar haciendo en esos momentos, Negan le mencionó a la mujer que estaba satisfecho de que su esposa no había visto como se había convertido en lo que era y tras descubrir que el hijo de Michonne no lo había logrado, entró a colisión que ambos estaban vivos porque sus seres queridos habían muerto y no los habían vuelto débiles. A pesar de que sus agraviantes palabras causaron el enojo de Michonne, la mujer de la katana regresó a su celda para confesar que reconocía que ambos compartían cosas en común con solo algunas diferencias como la forma en la que veían el mundo. Preocupado por su bate de beisból, Negan le preguntó a Michonne sobre Lucille, pero solo terminó siendo provocado por la mujer y se desahogó golpeando su cabeza contra la pared varias veces. "Warning Signs"

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Cuando Maggie llegó a Alexandría para poner fin a la existencia del culpable de la muerte de su marido, Negan intentó provocar a la mujer para que pudiera asesinarlo como tanto anhelaba por medio de recuerdos de cómo había disfrutado aplastándo el cráneo de Glenn la primera vez que se conocieron y accedió a sus demandas de ponerse de rodillas ante ella para aceptar su destino. A pesar de escuchar las suplicas del infame villano, Maggie sacó a Negan de su celda para que pudiera verlo en la claridad y lo obligó a decirle la razón por la que quería morir, y el hombre finalmente en llanto le explicó que quería reencontrarse con su difunta esposa después de tanto tiempo separados. El cambio drástico de Negan por el tiempo que estuvo encerrado reflexionando sobre todo lo que había cometido fue enormemente presenciado por Maggie, quien le ordenó al hombre regresar a su celda ya que el Negan que deseaba asesinar estaba peor que muerto. "What Comes After"

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Conforme pasaron los años después del terrible acontecimiento que marcó en la vida de las comunidades, la celda donde se encontraba Negan encerrado se le diseñó una ventana para permitir más iluminación; y con el tiempo el hombre comenzó una serie de charlas con Judith. Mientras ayudaba a la pequeña con su tarea de matemáticas, Negan fue informado por esta sobre cómo había rescatado a un grupo de supervivientes del peligro que azotaba al mundo y cómo Michonne quería echarlos de la comunidad temiendo a que representaran una amenaza. Utilizando una anécdota de su infancia, Negan le contó a la pequeña la vez que rescató a un perro callejero y cómo el animal completamente violento atacó a su madre arrancándole gran parte de su oreja; llegándo a la conclusión de que no necesariamente alguien sea bueno solo por su aspecto. Sus sabias palabras sin embargo fueron críticadas por Judith, quien se marchó enojada mientras Negan la veía con una sonrisa. "Who Are You Now?"

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Durante unas clases de meditación brindadas por Gabriel en su celda, Negan confesó su ineptitud con respecto al tema y en cambio decidió molestar al sacerdote con su relación con Rosita, revelándole algunos rumores que indicaban que la mujer lo engañaba con otra persona tomando como argumento las conversaciones que había escuchado desde su ventana. Cuando Gabriel fue notificado sobre lo sucedido con Rosita mientras escapaba de caminantes, el sacerdote descargó su ira contra Negan mientras el infame villano se burlaba de él por tener que limpiar sus heces, quejándose por el hecho de tener que vigilar al prisionero en vez de viajar hasta Hilltop para cuidar de su pareja. Luego de que el enojado Gabriel se marchara de la cárcel, Negan se dispuso a jugar con su pelota de tenis hasta que accidentalmente gracias a un mal movimiento, causó que su único medio de distracción rebotara fuera de su celda. En un intento de tomar su pelota, Negan descubrió que la puerta en realidad estaba abierta y sin tiempo que perder abandonó la habitación donde había sido encerrado por varios años, lleno de satisfacción. "Evolution"

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Tras procurarse de que nadie lo estuviera observando, Negan dio inicio a su plan de escape cambiándose de vestimenta para poder pasar desapercibido por la comunidad, pero antes de poder escalar los muros y asegurar su libertad fue detenido a punta de pistola por Judith. Pese a las exigencias de la pequeña de que el hombre regresara a su celda, Negan logró convencerla de dejarlo ir con la promesa de nunca volverle a ver su cara y no lastimar a nadie, pero con la amenaza a cuestas de ser disparado si se encontraban de nuevo. Tras contemplar los grandes cambios que se suscitaron en el nuevo mundo con el transcurso de los años, Negan se dispuso a recorrer los viejos lugares que alguna vez visitó mientras estaba al mando de Los Salvadores y consiguió llegar hasta una tienda de ropa cercana, en donde tomó una chaqueta de cuero negra semejante a la que solía utilizar durante sus momentos de gloria y posteriormente fue atacado por una manada de perros hambrientos dispuestos a asesinarlo para poder alimentarse.

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Sin embargo, Negan logró escapar con vida de la amenaza latente por la entrada trasera, pero la repentina aparición de un caminante lo obligó a arrojar a la criatura dentro del local poniendo en riesgo la vida de los animales. Tras arribar hasta el Santuario y encontrarlo totalmente abandonado, Negan comprendió que no había nada para él en el nuevo mundo puesto a que todo lo que había construido eventualmente había desaparecido y después de encontrar una motocicleta en las oscuras habitaciones de la fábrica, decidió regresar a la vida que tenía en Alexandría. En el camino, el vehículo de Negan fue disparado por Judith en pleno movimiento, y luego de afirmarle a la pequeña que tenía razón con respecto a que no le quedaba nada de su vida anterior en el nuevo mundo, ambos se pusieron en marcha para regresar a su hogar. "Adaptation"

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Cuando Michonne visitó su celda en busca de respuestas sobre su repentino regreso después de haber escapado de Alexandría, Negan le explicó a la mujer las oportunidades que tuvo para matarla a ella en su hogar así como también a cualquier otro habitante habitante de la comunidad, afirmándo que no lo hizo para darle a entender que había cambiado. Sin embargo, Michonne logró deducir que la verdadera razón por la que Negan había regresado era porque no tenía nada a qué aferrarse al nuevo mundo que había encontrado; y el infame villano le dio la razón, insistiendo en que él también era un hombre nuevo y asegurando que podía servir como su consejero personal durante su liderazgo a pesar de las declaraciones de la mujer sobre que Alexandría estaba gobernada por un consejo. Sus propuestas fueron eventualmente rechazadas por Michonne, quien le aseguró que iban a reforzar más su celda para que no volviera a escapar y cellarían el único acceso que tenía para ver la comunidad. "Guardians"

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Tras no encontrar a Judith en su habitación, Michonne rápidamente se dirigió hasta la celda de Negan para interrogar al hombre acerca de los temas de conversación que la pequeña y él tenían. Negan le reveló que solían hablar de tareas del colegio, sobre su padre y hermano; y le aclaró a Michonne que ella podría saber dónde se encontraba su hija si la escuchara más frecuente. Además, le explicó que Judith no estaba de acuerdo con su política de no dejar entrar a nadie en Alexandría y que es lo suficientemente inteligente y terca como para tratar de cambiar las cosas. "Scars"

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Meses después de la masacre de la feria, la llegada del invierno dando paso a una fuerte tormenta obligó a los habitantes de Alexandría de guardar refugio en sus cosas, llevándose a Negan hasta la iglesia de la comunidad en lugar de abandonarlo en su celda. Una vez dentro, el tirano no pudo contenerse en burlarse de Gabriel por el triángulo amoroso en el que se había involucrado y posteriormente cuando el lugar dejó de producir calefacción para todos, Negan y el resto se vieron obligados a adentrarse por la tormenta y mudarse a otra casa más segura. En el camino, Negan observó como Judith se separaba del grupo tras escuchar los ladridos de perro a la distancia, y se vio obligado a buscar a la niña salvándola de morir congelada y en el proceso lastimándose la pierna. Una vez acabada la tormenta, Negan fue atendido de sus heridas en la enfermería y recibió la visita de Michonne, quien le agradeció por haber rescatado a su hija y escuchó las palabras del hombre sobre que enfrentar a un enemigo unía a las personas y reflexionó con respecto a que en tal situación, nadie se consideraba como el malo. "The Storm"

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