"Se me ocurre que todavía no he recibido la definición completa de una disculpa. Siento que obtuve algo de reconocimiento transgresional, las armas ciertamente cubren la restitución. Pero lo que aún no siento ... es el remordimiento.."- Simon, The Lost And The Plunderers |
Cuando Rick y sus tropas llegaron al Santuario con la intención de comenzar un enfrentamiento contra los bandidos, Simon acompañó a su tirano líder junto a los demás tenientes y escuchó atentamente las palabras del oficial de lo que iba a ocurrir si no se rendían ante ellos. Como elemento sorpresa, Simon sacó de la fábrica a Gregory - después de que el anciano visitara el Santuario anteriormente - para que el hombre hiciera que varios de las tropas abandonaran la zona de batalla; pero no obstante, nadie acudió a las ordenes del anciano, lo que obligó a un muy enojado Simon a arrojar a Gregory fuera del altar. Cuando Rick y los demás comenzaron finalmente una ráfaga de disparos hacia el Santuario para atraer una horda de caminantes, Simon sin más opción se protegió dentro de la fábrica junto a sus demás compañeros. Mercy
Después del fatídico ataque por parte de Rick y su grupo al Santuario, llevando como consecuencia que la fábrica fuese rodeada por cientos de caminantes; Simon se reunió con los demás salvadores de alto rango para discutir una forma de acabar con la horda que invadía la base y tras escuchar la propuesta de Regina sobre sacrificar a los trabajadores hacia los muertos como distracción para que un pequeño grupo escapara y alertara a los puestos de avanzada lo que sucedía, Simon estuvo totalmente de acuerdo en la idea pero en cambio Dwight no, quien propuso buscar otra manera de quitarse de encima a los muertos vivientes sin perder a nadie de su grupo. Esto causo el enojo de Simon, quien aclaró que asesinarían de manera pública a la persona que los había traicionado y para finalizar la reunión decidió desactivar el poder del Santuario ya que no podían acceder con las reservas de combustible.
Más tarde, cuando los trabajadores dejaron a un lado sus oficios para expresar sus quejas hacia sus supuestos salvadores, en base a la falta de luz y oxígeno dentro de la fábrica, y cuando estos se rehusaron a las ordenes y advertencias de los bandidos; Simon se dispuso a resolver el asunto por las malas y presenció la muerte de uno de los trabajadores a manos de Regina; pero los disturbios finalmente terminaron cuando Negan acompañado del padre Gabriel entraron al Santuario después de haber sobrevivido a la horda y el infame líder le ordenó a Simon hablar sobre el supuesto topo que los había condenado. The Big Scary U
Gracias a los planes de Eugene de desviar la horda de caminantes fuera del Santuario, Los Salvadores lograron escapar finalmente de su encierro y cobrar venganza con las distintas comunidades que acabaron con un sin fin de sus hombres y sus bases. Simon y un puñado de salvadores impidieron que Maggie y su equipo fijaran su rumbo hacia Alexandría cortando un árbol en medio del camino y posteriormente despojaron a los sobrevivientes de sus armas. El bandido le mencionó a Maggie que Hilltop a diferencia de otras comunidad había sido perdonada por ellos para que les siguiera produciendo pero le aclaró que por los recientes ataques que habían cometido, debían asesinar a alguien del grupo como castigo o al mismo Jerry, al cual lo habían capturado. Al final, Simon acabó con la vida de un hombre que se encontraba en el mismo auto de Maggie y como petición de ella, le dejo una caja para que pudiera enterrar al difunto en ella. How It's Gotta Be
Simon fue solicitado por Negan visitar el hogar de los chatarreros y dejarles claro su antiguo acuerdo; aunque el bandido se mantuvo en contra de la idea proponiendo matar a todo el grupo por haberlos traicionado. Cuando un atáud con un salvador zombificado fue llevado hasta el despacho de Negan, Simon reconoció al bandido como un miembro de su grupo de la estación del satélite y lleno de ira aseguró que asesinaría a todos dentro de Hilltop por lo que hicieron, aunque los regaños de su infame líder provocaron que el hombre cumpliera con sus ordenes iniciales. Tras llegar hasta el Basurero, Simon le mencionó a Jadis saber lo que ella y su grupo habían tramado con Rick en el Santuario, aunque le aseguró que podía olvidarse si seguían trabajando para Los Salvadores y le pedía disculpas por su traición. Sin embargo, Jadis se opuso a sus demandas obligando a un desquiciado Simon ejecutar sin clemencia alguna a todos los carroñeros dejando a la mujer con vida para que pudiera presenciar la muerte de sus compañeros. El bandido entonces decidió mantener en secreto la masacre que había causado y le mintió a Negan sobre haber cumplido sus ordenes contra Los Carroñeros. The Lost And The Plunderers
Con el plan de atacar a los pobladores de Hilltop con armas cubiertas de vísceras de caminantes, Los salvadores emprendieron su viaje hacia la comunidad escoltando y protegiendo los vehículos en donde se encontraban los bandidos de mayor rango. Durante el viaje, Simon le pidió su opinión a Dwight con respecto a lo que estaban por hacer y confesó sus dudas sobre el plan de Negan de asustar a sus enemigos en vez de matarlos, ya que desde que la guerra comenzó estos no expresaron sintomas de miedo alguno y siempre estaban preparados para atacarlos. Sin embargo, Dwight se mantuvo reacio a responderle cualquier pregunta al bandido alegando que de cualquier manera el plan de su infame líder iba a llevarse a cabo.
Tras ver un vehículo a toda velocidad aproximándose a ellos, Simon dedujó que se trataba de sus oponentes y optó por no alertar nada a medida que Negan corría riesgo escapándo del enemigo y eventualmente separándose de su grupo. Después de darle indicaciones al resto de los bandidos sobre quedarse en la zona mientras él y Dwight iban en busca de Negan, ambos hombres procedieron en el rescate y Simon intentó hacer que el bandido estuviera de su lado en sus planes de derrocar a Negan del poder; entrando a colisión sobre si él tenía deseos de matarlos después de todo lo que el infame hombre le había hecho desde que llegó al grupo y una vez que dieron por muerto al hombre luego de encontrar su vehículo cubierto de sangre; Simon se autoproclamó hacia su grupo como el nuevo al mando y puso en marcha su plan original: matar a todos dentro de Hilltop. The Key
Tras arribar en las afueras de la Colonia Hilltop, Simon se puso en contacto con Maggie a través de una radio en donde el bandido y le dejo claro sobre que había recibido el mensaje que les habían enviado y que por esa razón debían sufrir las consecuencias. Cuando esta mencionó tener aún a los prisioneros de su puesto de avanzada con vida, Simon le aclaró que ellos ya no eran de importancia para él y aprovechó que Daryl estaba por entrar a la comunidad para ingresar a la fuerza y así comenzar una guerra sin cuartel. Durante el combate, Simon se percató de la presencia de uno de sus oponentes y aprovechó que se encontraba distraída para poder matarla, pero Dwight actúo rápido y le disparó con una de sus saetas en el hombro para salvarla del bandido. Cuando el enemigo dejó de dispararles, Simon dedujo que todos estaban refugiados dentro de la casa grande y les ordenó a sus hombres entrar con cautela al lugar, pero descubrieron que se trataba de una trampa por parte de estos; escapando de la comunidad tras verse en desventaja. Do Not Send Us Astray
De regreso al Santuario, Simon recibió la visita de Gregory en su despacho, quien estaba para pedirle disculpas al bandido por lo sucedido la última vez que se vieron; aunque sin embargo, Simon a pesar de planear matarlo como lo tenía pensado, optó por considerar la idea puesto a que podría necesitarlo durante su período de dominio en el grupo de Salvadores. Tras descubrir que Negan en realidad estaba con vida, Simon no perdió el tiempo en reunirse con el hombre para discutir sobre su próximo ataque hacia la alianza de comunidades y se perdonó por no haberlo rescatado cuando estaba bajo peligro.
La llegada del infame villano puso en juego su vida dentro del grupo y entonces comandó a un pequeño grupo de bandidos de mayor confianza para comenzar su plan de ejecutar a Negan de una vez por todas para regresar a como eran las cosas antes de su llegada. Sin embargo, cuando Dwight le contó sus planes al villano, Simon se vio obligado a ver como todo su equipo eran ejecutados y como único medio para retomar el liderazgo de Los Salvadores, se enfrentó en una brutal pelea contra Negan para definir el puesto de líder del grupo de bandidos. A pesar de llevar la delantera, Simon logró ser derribado por su contrincante y ahorcado por este hasta la muerte. Al poco tiempo Simon reanimó como caminante y fue encadenado en el patio de la fábrica. Worth
Una vez finalizada la guerra contra Los Salvadores y poniendo en marcha la visión de Rick de reconstruir la civilización, los habitantes del Santuario procedieron a limpiar la fábrica hasta convertirla en una comunidad más de la alianza, así como también acabar con la existencia del zombificado Simon entre otras criaturas encerradas en el patio de la base. Wrath (The Walking Dead)